向曹操上表称臣，陈说天命，劝说曹操称帝。曹操说“孙权小儿这是想要把我放在炉炭上啊！”司马懿对答说“汉朝的国运将要终结，您十分天下而有其九，还臣服听命于汉。如今孙权称臣，是顺应天人之意。”

建安二十四年（219年），司马懿升任太子中庶子，佐助魏太子曹丕。当时司马懿每次参与谋划，都有奇策，所以为曹丕所信任和重用，与陈群、吴质、朱铄[shuo]并称“四友”。司马懿转任军司马，建议屯田解决粮食问题，得到曹操的采纳。

他指出荆州刺史胡修粗暴，南乡太守傅方骄奢，都不应驻守边防，曹操未予重视。同年，关羽围曹仁于樊城，水淹于禁七军，斩庞德。胡、傅二人果然乘机降蜀。一时间关羽声势“威震华夏”。因汉献帝在许县，距樊城很近，曹操感到威胁，为避关羽锋芒，一度准备迁都黄河以北。

司马懿和曹椽蒋济及时劝阻说“于禁被大水所淹，不是战守上的失误，对于国家的大局并没有大损失，为此而迁都，即是向敌人示弱，又会使淮河、汉水一带人心不稳；刘备、孙权外亲内疏，如今关羽坐大，孙权必定不安，把这件事告知孙权，使他牵制关羽，则樊城之围自解。”曹操从其计，孙权果然派吕蒙袭取公安，关羽被其俘杀。

之后曹操认为荆州遗民及在颍川屯田的军民逼近南方的敌对势力，想把他们迁走。司马懿认为“荆楚之民大多轻脱，轻易移动怕是难以安定。如今关羽刚刚被击破，藏窜逃亡者也在观望时局。如今将那里的人迁徙，既伤当地人的心意，也令想要回来的人不敢复还。”曹操听了他的建议，没有移民。之前藏窜逃亡者果然都复出归化。