魏的将领步尼公魏将步尼公就曾经屯聚留城，与南朝宋的将领稽玄敬相遇后，引兵交战于现在飞云桥的位置附近。

当时飞云桥还没修成，只有一座苞桥，沛县县民当时也被南朝宋的将领激励动员起来，到处袭扰北魏军队，还将苞桥烧毁。北魏军队都以为宋兵大军已经到达，就纷纷争抢北渡河流，结果溺死大半。

明朝正德四年时，黄河还曾经决堤于飞云桥一带，河水涌入大运河。嘉靖八年，飞云桥的河道又向北变迁到鱼台县附近，嘉靖三十七年，这里的河水支流又重新冲到飞云桥，嘉靖四十四年，黄河又泛滥，直到万历以后，本地河工遏河南徙，横决始免。

从此也可见得，飞云桥这段河道是黄河和大运河交汇处的一个重要要点。由于河道比较狭窄，河流易于泛滥，就军事角度来说，的确是清军冲向徐州的必争之地。

谷可成获得许都动员的大批民夫增援以后，他的信心又有所增强，除了派一部分亲军兵马冲到北岸营盘增强防御力量以外，又让许都组织民夫在南岸留城一带继续修建更多营盘和炮台协防。

大顺军在飞云桥上，兵力陆续增加，此时已达到战兵一万人、民夫二万人的数量。以此兵力，谷可成有信心再坚守几天时间，直到李来亨率领汴梁精兵赶到！

“晋王大兵将至，我辈最多再守三天……不！最多再守两天，晋王一定能够赶到。”

留城在沛县东南五十里，是春秋战国时宋国修筑的城市。秦二世时秦嘉立景驹为楚王，就是在留城。后来张良遇汉高祖，也是在此，因此张良被封为留侯，就是以留城之名。

大元三年，苻秦将领彭超攻彭城，留辎重于留城，谢玄带兵救援彭城的时候，便是扬声遣军向留城，彭超就自动解除了彭城之围，可见留城的位置也相当关系徐州要害。

古之彭城，即今天的徐州。

留城现在还有一点特为重要，就是运河所经，城北十三里有马家桥闸，也是控制大运河河道的一个要点。

一旦飞云桥失守，谷可成设置的第二道防线便在这里。

徐州冈峦环合，汴泗交流，北走齐、鲁，西通梁、宋，实在是天下要害之地。

飞云桥上清军又调来大批火炮，轰鸣声惊天动地。大顺守军同样用密集的枪炮进行反击，但由于兵力上寡不敌众，许多处炮台都很快遭到清军平毁，飞云桥北岸据点就此呈现出岌岌可危的态势。

谷可成沉着地说“徐州三面环山，只有西面平川数百里，西走梁、宋。多尔衮从鲁西南来攻徐州，确实是一招可怕的兵法。一旦徐州又失，中原就等同于开关延敌，真若从屋上建瓴水，我们绝不能让徐州有什么闪失，否则死后如何面对老万岁去呢？”